Izolovanje i identifikacija diarilheptanoida iz biljnih vrsta crna jova (Alnus gltinosa (L.) Gaertn.) i zelena jova (Alnus viridis (Chaix) DC. subsp. viridis) i njihova biološka aktivnost
Isolation and identification of diarylheptanoids from plant species black alder (Alnus gltinosa (L.) Gaertn.) and green alder (Alnus viridis (Chaix) DC. subsp. viridis) and their biological activity
Докторанд
Novaković, MarkoМентор
Tešević, VeleЧланови комисије
Trifunović, SnežanaVajs, Vlatka
Todorović, Nina
Pešić, Milica
Метаподаци
Приказ свих података о дисертацијиСажетак
Rod Alnus Mill. (jove), sa više od 30 vrsta, pripada familiji Betulaceae. Alnus
vrste koje rastu u Srbiji su A. glutinosa (crna jova), A. viridis subsp. viridis (zelena jova)
i A. incana (siva jova). U ovom radu izolovani su i okarakterisani diarilheptanoidi iz
kore crne jove i zelene jove i određena je njihova biološka aktivnost.
Biljke ovog roda su u tradicionalnoj medicini korišćene u brojne svrhe, kao
alterativi, astringenti, purgativi, emetici, antipiretici, hemostatici, antiparazitici i
antihelmintici, za lečenje različitih bolesti, uključujući tumor. Jedinjenja izolovana iz
jova poseduju širok spektar bioloških aktivnosti, a najvažnija su citotoksična,
antitumorska, antivirusna, anti-inflamatorna, antimikrobna i antiparazitska.
Vrste roda Alnus su bogat izvor diarilheptanoida. Oni se u biljci prvenstveno
nalaze u kori i lišću, kao prosti, glikozidi ili složeni - diarilheptanoid glikozidi
esterifikovani različitim fenolnim kiselinama, najčešće cinamičnim. U okviru ove
disertacije... iz kora zelene i crne jove izolovano je i okarakterisano 39 jedinjenja, od
kojih je 19 novih prirodnih proizvoda. Iz zelene jove izolovano je 13 jedinjenja (1-13), a
iz crne 28 (1, 5, 14-39), pri čemu su diarilheptanoidi platifilozid (1) i acerozid VII (5)
izolovani iz obe biljne vrste. Od 13 jedinjenja izolovanih iz zelene jove, 11 pripada
grupi diarilheptanoida (1-11), od kojih je 6 novih prirodnih proizvoda (3, 7, 8, 9, 11 i
13). Svih 28 jedinjenja izolovanih iz crne jove su diarilheptanoidi, a 13 (19, 27, 29-39)
je novih. Strukturne karakteristike diarilheptanoida zelene jove su da isključivo imaju phidroksifenil
grupe kao aromatične sisteme i da se, pored prostih, sreću glikozidi koji se
sastoje iz mono- i disaharida. Složeni diarilheptanoidi su retki, izolovan je samo jedan
sa galnom kiselinom (3). Za većinu diarilheptanoida crne jove karakteristično je da
imaju bar jednu kateholsku grupu. Od glikozida su zastupljeni isključivo oni sa
monosaharidnom jedinicom, prvenstveno glukozidi i ksilozidi. Za crnu jovu su
karakteristični složeni diarilheptanoidi sa različitim cinamičnim kiselinama, pretežno
onim sa metoksi grupama...
The genus Alnus Mill. (Alder), with more than 30 species, belongs to the
Betulaceae family. Alnus species growing in Serbia are A. glutinosa (black alder), A.
viridis subsp. viridis (green alder) and A. incana (gray alder). In this work,
diarylheptanoids from the bark of black alder and green alder were isolated and
characterized, and their biological activity was determined.
Plants of this genus have been traditionally used for numerous purposes, e.g. as
an alterative, astringent, cathartic, emetic, febrifuge, hemostatic, parasiticide, vermifuge,
in the treatment of various diseases, including tumors. Compounds isolated from the
Alder species possess a wide spectrum of biological activities and the most important
are cytotoxic, antitumoral, antiviral, anti-inflammatory, antimicrobial and antiparasitic.
Alnus species are a rich source of diarylheptanoids. These are predominantly
found in the bark and leaves as simple diarylheptanoids, glycosides and complex
diarylheptanoids – diarylhep...tanoid glycosides esterified with some phenolic acid, most
commonly with some cinnamic acid. In this work, 39 compounds were isolated and
characterized from the barks of green and black alder, of which 19 are new natural
products. Thirteen compounds were isolated from green alder (1-13), and 28 from black
alder (1, 5, 14-39), of which diarylheptanoids platyphylloside (1) and aceroside VII (5)
were isolated from both species. Of the 13 compounds isolated from green alder, 11
belong to diarylheptanoids (1-11) from which 6 are new natural products (3, 7, 8, 9, 11,
and 13). All 28 compounds isolated from black alder are diarylheptanoids and 13 (19,
27, 29-39) are new. The structural characteristics of the diarylheptanoids isolated from
green alder are that they have only p-hydroxyphenyl groups as aromatic systems and
that besides simple diarylheptanoids, diarylheptanoid glycosides are found which
consist of mono- and disaccharides. Complex diarylheptanoids are rare and only one
was isolated with gallic acid (3). For the most diarylheptanoids isolated from black alder
the presence of at least one catechol moiety as an aromatic component is characteristic...
Факултет:
Универзитет у Београду, Хемијски факултетДатум одбране:
04-07-2014Пројекти:
- Биоактивни природни производи самониклих, гајених и јестивих биљака: одређивање структура и активности (RS-MESTD-Basic Research (BR or ON)-172053)