Prikaz osnovnih podataka o disertaciji

organocatalytic aldol addition/reductive amination in synthesis of medicinally important polyhydroxylated alkaloids

dc.contributor.advisorSaičić, Radomir N.
dc.contributor.otherFerjančić, Zorana
dc.contributor.otherBihelović, Filip
dc.contributor.otherMatović, Radomir
dc.creatorMarjanović Trajković, Jasna
dc.date.accessioned2018-04-23T11:29:32Z
dc.date.available2018-04-23T11:29:32Z
dc.date.available2020-07-03T10:16:13Z
dc.date.issued2018-03-02
dc.identifier.urihttp://eteze.bg.ac.rs/application/showtheses?thesesId=5734
dc.identifier.urihttps://nardus.mpn.gov.rs/handle/123456789/9408
dc.identifier.urihttps://fedorabg.bg.ac.rs/fedora/get/o:17557/bdef:Content/download
dc.identifier.urihttp://vbs.rs/scripts/cobiss?command=DISPLAY&base=70036&RID=50004495
dc.description.abstractIspitana je dvostruka asimetrična indukcija u aldolnim reakcijama između dioksanona i hiralnih acikličnih α-supstituisanih aldehida katalizovanih prolinom, i tom prilikom je utvrđeno da je stereohemijski ishod ove reakcije kontrolisan reagensom, sa dobrim stepenom dijastereoselektivnosti. Sa cikličnim aldehidima stereokontrola nije zadovoljavajuća. Takođe, kombinacijom organokatalizovane aldolizacije i reduktivnog aminovanja, sintetisano je šest biološki aktivnih jedinjenja: (+)-2-epi-hiacintacin A2, (–)-3-epihiacintacin A1, 1-deoksi-galaktonodžirimicin (DGJ), 2,5-dideoksi-2,5-imino-D-altritol (DIA), (–)-4-epi-fagomin i (+)-aza-galaktofagomin. Pored ovih iminošećera, istim pristupom sintetisano je još tri molekula - pipekolinska kiselina, 3-hidroksipipekolinska kiselina i 4-deoksifagomin - koji predstavljaju sintetički značajne intermedijere za dobijanje drugih biološki aktivnih jedinjenja. U svim sintezama kao ključna reakcija korišćena je asimetrična aldolna adicija 2,2-dimetil-1,3-dioksan-5-ona (dioksanona) na odgovarajući aldehid katalizovana prolinom i praćena reduktivnim aminovanjem. Formirana su dva nova stereocentra primenom principa katalitičke asimetrične sinteze i jedan dijastereoselektivnim reduktivnim aminovanjem.sr
dc.description.abstractDouble asymmetric induction was investigated in proline-catalyzed aldol additions between dioxanone and chiral α-substituted aldehydes, and it was found that, with acyclic aldehydes, the stereochemical outcome of this reaction was controlled by a reagent, with a good level of diastereoselectivity. Stereocontrol with cyclic aldehydes is not satisfactory. Six biologically active compounds as well as some significantly useful intermediates were synthesized by a combination of organocatalytic aldol addition and reductive amination: (+)-2-epi-hyacinthacine A2, (–)-3-epi-hyacinthacine A1, 1-deoxygalactonojirimycin (DGJ), 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-altritol (DIA), (–)-4-epi-fagomine and (+)- aza-galacto-fagomine. In addition to these iminosugars, three other molecules - pipecolic acid, 3-hydroxypipecolic acid and 4-deoxyfagomine - are synthesized by applying this tactical combination on the same way, and they are significant intermediates in synthesis of other biologically active compounds. Proline-catalyzed asymmetric aldol addition of 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one (dioxanone) to the corresponding aldehyde, followed by reductive amination, was used as the key transformation in all syntheses. Two new stereocentres were formed in these reactions using the principle of catalytic asymmetric synthesis and one by diastereoselective reductive amination.en
dc.formatapplication/pdf
dc.languagesr
dc.publisherУниверзитет у Београду, Хемијски факултетsr
dc.rightsopenAccessen
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.sourceУниверзитет у Београдуsr
dc.subjectaldolna reakcijasr
dc.subjectaldol additionen
dc.subjectaza-galacto-fagomineen
dc.subjectaza-sugarsen
dc.subject1-deoxygalactonojirimycinen
dc.subjectenantioselective synthesisen
dc.subjectFabry’s diseaseen
dc.subjectfagomineen
dc.subjectglycolipid storage disordersen
dc.subjectiminosugarsen
dc.subjectKrabbe’s diseaseen
dc.subjectnatural productsen
dc.subjectorganocatalysisen
dc.subjectpipecolic aciden
dc.subjectreductive aminationen
dc.subjecttotal synthesisen
dc.subjectaza-galaktofagominsr
dc.subjectaza-šećerisr
dc.subject1-deoksigalaktonodžirimicinsr
dc.subjectenantioselektivna sintezasr
dc.subjectFabry-jeva bolestsr
dc.subjectfagominsr
dc.subjectiminošećerisr
dc.subjectKrabbe-ova bolestsr
dc.subjectorganokatalizasr
dc.subjectpipekolinska kiselinasr
dc.subjectporemećaji skladištenja glikolipidasr
dc.subjectprirodni proizvodisr
dc.subjectreduktivno aminovanjesr
dc.subjecttotalna sintezasr
dc.titlePrimena taktičke kombinacije organokatalitičke aldolizacije i reduktivnog aminovanja na sintezu polihidroksilovanih alkaloida značajnih za medicinusr
dc.title.alternativeorganocatalytic aldol addition/reductive amination in synthesis of medicinally important polyhydroxylated alkaloidsen
dc.typedoctoralThesisen
dc.rights.licenseBY-NC-ND
dcterms.abstractСаичић, Радомир Н.; Ферјанчић, Зорана; Бихеловић, Филип; Матовић, Радомир; Марјановић Трајковић, Јасна; Примена тактичке комбинације органокаталитичке алдолизације и редуктивног аминовања на синтезу полихидроксилованих алкалоида значајних за медицину; Примена тактичке комбинације органокаталитичке алдолизације и редуктивног аминовања на синтезу полихидроксилованих алкалоида значајних за медицину;
dc.identifier.fulltexthttps://nardus.mpn.gov.rs/bitstream/id/30338/IzvestajKomisije16052.pdf
dc.identifier.fulltexthttps://nardus.mpn.gov.rs/bitstream/id/30337/Disertacija.pdf
dc.identifier.fulltexthttp://nardus.mpn.gov.rs/bitstream/id/30337/Disertacija.pdf
dc.identifier.fulltexthttp://nardus.mpn.gov.rs/bitstream/id/30338/IzvestajKomisije16052.pdf
dc.identifier.rcubhttps://hdl.handle.net/21.15107/rcub_nardus_9408


Dokumenti za doktorsku disertaciju

Thumbnail
Thumbnail

Ova disertacija se pojavljuje u sledećim kolekcijama

Prikaz osnovnih podataka o disertaciji