Kooperativna kataliza: kombinacija organokatalize i katalize kompleksima prelaznih metala i njena primena u totalnoj sintezi alokainata
Synergistic catalysis: combination of organocatalysis and organotransition-meta catalysis and application in total synthesis of allokainates.
Author
Vulović, Bojan Z.
Mentor
Saičić, Radomir N.
Committee members
Šolaja, Bogdan
Ferjančić, Zorana

Matović, Radomir

Gruden-Pavlović, Maja

Metadata
Show full item recordAbstract
Razvijen je nov pristup sintezi petočlanih i šestočlanih prstenova, zasnovan na
kombinaciji organokatalize i katalize kompleksima prelaznih metala.
Organokatalizovana Tsuji-Trost-ova reakcija omogućuje 5-egzo- i 6-egzo-ciklizacije
aldehida koji u pogodnom položaju poseduju alilnu funkcionalnu grupu, uz nastajanje
karbocikličnih i N-heterocikličnih prstenova. Moguća je i katalitička asimetrična varijanta
reakcije, kojom se dobijaju vinilciklopentanski derivati optičke čistoće više od 98% ee.
Nova reakcija je upotrebljena kao ključni korak u totalnoj sintezi prirodnog proizvoda
(+)-alokainske kiseline i njenog strukturnog analoga. Ciklizacije aldehida koji poseduju
stereocentar odigravaju se stereoselektivno i kontrolisane su supstratom, a stereohemijski
ishod ciklizacija može se predvideti računarskim metodama.