Мултифункционални деривати 2-пиридона диполарне структуре и њихова потенцијална примена

Abstract

Предмет истраживања ове дисертације представљају синтеза и потенцијална примјена серије одабраних 2-пиридона и двије серије арилазо пиридонских боја. Супституисани 2- пиридони синтетисани су Гуареши-Торпеовом циклизацијом. За добијање арилазо пиридонских боја примењен је поступак диазотовања моно- и дисупституисаних анилина и накнадног купловања диазонијум-јона са 6-хидрокси-4-метил-3-(пиридинијум-1-ил)-2- пиридоном. Сва једињења су детаљно окарактерисана одређивањем тачке топљења, 1H и 13C NMR, АТR-FTIR, UV-Vis спектрофотометријом, MS спектроскопијом и елементалном анализом. Одређена је кристална структура синтетисаних 2-пиридона. Кристално паковање је анализирано помоћу PIXEL модула тако што је енергија кристалне решетке подијељена на кулоновске, поларизационе, дисперзионе и репулзионе доприносе. Доприноси појединачних типова интеракција дискутовани су на основу Хиршфелдове анализе површине и јединствeних псеудосиметричних 2Д графикона интеракција између атома у кристалу. Могућност примјене деривата 2-пиридона испитивана је одређивањем њихове антиоксидативне и антимикробне активности, као и цитотоксичног дејства. У наставку је проучавана таутомерија арилазо пиридонских боја. Показано је да су молекули боја у свом протонованом облику позитивно наелектрисани, а њиховим депротоновањем настају дипол-јони. Могућност примјене ових боја испитана је одређивањем њихове биолошке активности и бојењем текстилног материјала различитог сировинског састава, и то: диацетата целулозе, бијељеног памука, полиамида, полиестра, полиакрилонитрила и вуне. Показано је да се дипол-јонски облик брже везује, док се са хидразонским обликом успостављају јаче интеракције. Боје се најбоље везују за ацетат целулозе и вуну, па је испитиван и механизам везивања њихових молекуа за ова два влакна.

The aim of this doctoral dissertation is to synthesize a series of selected 2-pyridone derivatives and two series of arylazo pyridone dyes and to investigate their application potential. 2- Pyridone derivatives were prepared using the Guareschi-Thorpe cyclisation. Arylazo pyridone dyes were obtained by diazotization of mono- and disubstituted anilines and subsequent coupling of the diazonium ions with 6-hydroxy-4-methyl-3-(pyridinium-1-yl)-2-piridone. The compounds were characterized by melting points, ATR-FTIR, 1H and 13C NMR, UV-Vis and MS spectroscopy and elemental analysis. The crystal structure of 2-pyridone derivatives was determined and the crystal packing was described using PIXEL lattice energy calculations and X-ray analysis. The Hirshfeld surfaces analysis and 2D fingerprint plots of the crystals were used to underline differences between the crystal packing and highlight the distinctions in the crystal environment. The application potential of 2-pyridone derivatives was examined by determination of their antioxidant, antimicrobial and anticancer activities. In the continuation, tautomeric features of the dyes were discussed. It was observed that the dyes protonated form is in fact cationic, while their deprotonated form is zwitterionic. The application potential of arylazo pyridone dyes was examined by determination of their biological activities as well as by dying fabrics of different chemical composition: diacetate, bleached cotton, naylon, polyester, polyacriloniterile, wool. Considering the preformed characterization, it was shown that the dye-fabric adhesion depends on the dye form wherein the zwitterionic form interacts with fabric faster, while the hydrazone form establishes firmer interactions. The dye-fabric interactions were elucidated depending on the molecular structure of the dyes, with regard to the electronic effects of the substituents.