Sinteza i svojstva novih boja sa azo i vinil-grupom za primenu u solarnim ćelijama aktiviranim bojom

Abstract

Ovom disertacijom obuhvaćena je sinteza i karakterizacija dve serije jedinjenja, kao i ispitivanje njihovih fizičko-hemijskih, fotofizičkih i elektronskih karakteristika sa mogućnošću primene u solarnim ćelijama aktiviranim bojom (engl. Dye-sensitized solar cells, DSSC). Sva jedinjenja okarakterisana su temperaturom topljenja, elementalnom analizom UV-Vis, FT-IR, ATR-FTIR, 1H i 13C NMR spektroskopijom. Prva serija je obuhvatala šest jedinjenja na bazi azo boja izvedenih iz benzoeve i cimetne kiseline, dobijene konvencijalnim postupkom diazotovanja i naknadnog diazo-kuplovanja. Pomoću UV-Vis spektroskopije ispitanisu solvatohromizam, specifične i nespecifične interakcijesa molekulima rastvarača, kao i uticaj pH vrednosti sredine na položaj tautomerne ravnoteže. Ova jedinjenja su korišćena kao aktivne komponente (fotosenzitizeri) u sastavljenim DSSC sa komercijalnim tečnim elektrolitom na bazi joda i titanijum(IV)-osidom (TiO2) kao poluprovodnom komponentom. Druga serija obuhvatala je pet jedinjenja na bazi piridinijumovih soli, dobijenih Knovenagelovom (Knoevenagel) kondenzacijom. Ova jedinjenja korišćena su kao dodatna komponenta tečnom elektrolitnom sistemu na bazi joda (LiI + I2) u 3-metoksipropionitrilu (MPN), u cilju poboljšanja fotonaponskih svojstava DSSC sa N719 bojom kao fotosenzitizerom i TiO2 kao poluprovodnikom. U cilju utvrđivanja veze između strukture jedinjenja obe serije i fotonaponskih svojstava DSSC, izvršena su kvantno-hemijska izračunavanja. Određene su vrednosti osnovnih fotonaponskih parametarasastavljanih DSSC obe serije jedinjenja, a dobijene vrednosti su upoređene sa fotonaponskim parametrima referentne DSSC koja je sadržala N719 boju, komercijalni elektrolit na bazi jod-tridodid sistemai TiO2 kao poluprovodnik. DSSC sa azo bojama su pokazale zadovoljavajuće vrednosti efikasnosti u odnosu na N719 boju, dok je primenom jedinjenja na bazi piridinijumovih soli došlo do poboljšanja fotonaponskih svojstava DSSC u poređenju sa čistim komercijalnim elektrolitom.

This doctoral dissertation includes synthesis and characterization of the two series of compounds, as wellas determination of their physico-chemical, photophysical and electronic properties for potential application in Dye-sensitized solar cells, DSSC. The compounds were characterized by UV-Vis, FT-IR, ATR-FTIR, 1H and13C NMR spectroscopy. The first series included six azo compounds derived from benzioc and cinnamic acid, obtained by diazo- coupling reaction. Solvatochromic behaviour, specific and non-specific interactions with solvent molecules, as well as the impact ofpH of the solvating medium on the tautomeric equilibrium of these compounds were investigated by the means of UV-Vis spectroscopy. The first series of compounds were utilized as an active components (sensitizers) in fabricated DSSC with commercial liquid electrolyte based on iodine and titanium(IV) oxide (TiO2) as a semiconductor. The second series includes five compounds based on pyridinium salts, obtained by Knoevenagel condensation. These compounds were utilized as additional redox components to the iodine based liquid electrolyte system (LiI+I2) in 3-methoxypropionitrile (MPN) in fabricated DSSC which contained N719 dye as sensitizer and TiO2 as a semiconductor. In order to determine the correlation between molecular structure of the synthesized compounds and photovoltaic properties of DSSC, quantum-chemical calculations were conducted.The basic photovoltaic parameters of the fabricated DSSCs were determined and the obtained values were compared to the reference DSSC containingN719 dye as sensitizer along withplain commercial liquid electrolyte. The fabricated DSSCs which contained azo dyes as sensitizers showed the satisfactory values of conversion efficiency compared to the N719 dye. Also, the fabricated DSSC which utilized pyridinium salts as an additional electrolyte component enhanced the photovoltaic properties of DSSC compared to the plain liquid electrolyte.